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91-64-5/人工香料“香豆素”及其衍生物的制備

香豆素又名鄰羥基肉桂酸內(nèi)酯,是一種重要的香料,廣泛用于香水、香皂和化妝品等日化產(chǎn)品生產(chǎn)領(lǐng)域,同時也應(yīng)用于電鍍、制藥等行業(yè)。

香豆素的制備

香豆素的化學(xué)名稱是1,2-苯并吡喃酮,其經(jīng)典合成方法主要是Perkin法。它是以鄰羥基苯甲醛和乙酐在無水乙酸鈉和碘催化劑存在下,在180-190℃、保溫4小時,經(jīng)減壓蒸餾得粗品,乙醇結(jié)晶得精品。

人工香料“香豆素”及其衍生物的制備

6-甲基香豆素的制備

6-甲基香豆素采用對甲酚和反丁烯二酸為原料的合成路線。將對甲酚與反丁烯二酸在72%硫酸中,160-170℃加熱3-4h,在酚羥基的鄰位發(fā)生雙鍵加成反應(yīng),并脫甲酸生成2-羥基-5甲基肉桂酸,然后發(fā)生脫水C-O鍵環(huán)合而得到6-甲基香豆素。

人工香料“香豆素”及其衍生物的制備

4-羥基香豆素的制備

4-羥基香豆素的合成路線很多,國內(nèi)以水楊酸為原料,經(jīng)甲酯化、乙?;靡阴K畻钏峒柞ィ缓髮⑺?80~200℃縮合反應(yīng)2h,得4-羥基香豆素。

人工香料“香豆素”及其衍生物的制備