93-85-6 / 2-氨基苯并噻唑-6-甲酸的制備和應(yīng)用舉例

背景及概述^[1]

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸是一種有機(jī)中間體，可由對氨基苯腈為原料，先制備4-氨基-3-硫氰基苯甲腈，然后關(guān)環(huán)得到2-氨基苯并噻唑-6-甲酸。

制備^[1]

步驟1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)

取（2）（10.0g，0.08mol）、硫氰酸銨（13.0g，0.17mol）、100ml冰醋酸加至250ml三頸瓶中，室溫緩慢滴加溶有溴（12.8g，0.08mol）的冰醋酸溶液 25ml，約需15min。加畢，攪拌反應(yīng)3h，反應(yīng)完全后加水200ml促析，生成大量橙黃色固體，靜置過夜，抽濾，少量水洗，晾干，得產(chǎn)物(3)（11.5g，91.3%），mp168~170℃。

步驟2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸（4）

?。?）（13.0g，0.07mol）、120ml水、60ml濃鹽酸加至250ml三頸瓶中，于 100℃左右回流攪拌反應(yīng)10h，待反應(yīng)完全，靜置，濾集析出固體，少量水洗，晾干得橙黃色固體產(chǎn)物（4）（12.60g，87.8%），mp280～282℃。

應(yīng)用^[2]

CN201711294525.0公開了2-氨基苯并噻唑-6-甲酸可用于制備一種寬光譜太陽能材料。將鐵粉、硒粉、鉍粉和鋰粉放入球磨容器中，球料比為1:3-5，球磨30-70min，獲得混合物；將2-氨基苯并噻唑-6-甲酸、十二烷基三甲基氯化銨、異丁基三乙氧基硅烷和氯丙酮混合，邊攪拌邊升溫至50-70℃，保溫反應(yīng)10-20min；隨后加入前述混合物，升溫至120-140℃，攪拌反應(yīng)1-3h；將產(chǎn)物放入旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀中，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至原體積1/3；于溫度100-120℃干燥、粉碎成顆粒物；將所得顆粒物中加入20-25份D-甘露糖醇，于溫度140-150℃攪拌反應(yīng)1-3h；隨后進(jìn)行過濾、干燥，在溫度500-600℃燒結(jié)反應(yīng)30-50min，待冷卻后即可得到所述寬光譜太陽能材料。

參考文獻(xiàn)

[1]祝輝, 羅自力, 楊日芳,等. 苯并[d]噻唑啉-2-酮-6-甲酸的合成研究[J]. 解放軍藥學(xué)學(xué)報(bào), 2011, 027(003):197-198.

[2] CN201711294525.0一種寬光譜太陽能材料及其制備方法