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原兒茶酸（PCA）即3，4-二羥基苯甲酸。是一種簡(jiǎn)單的酚酸，它是合成其他復(fù)雜分子的前體，例如花青素 3-O-β-D-葡萄糖苷和香蘭素。其發(fā)現(xiàn)于可食用的蔬菜、水果、堅(jiān)果、糙米、山核桃、茶葉、木槿花以及一些中草藥中。原兒茶酸針對(duì)不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性，其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用，此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用，它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。故目前在臨床上用于燒傷、小兒肺炎、菌痢、急性腎盂腎炎、急性胰腺炎及某些潰瘍病的治療。
原兒茶酸密度為1.54g/cm3,熔點(diǎn)約200℃，溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，溶于熱水、微溶于冷水，不溶于苯、氯仿。在沸水中分解，并放出二氧化碳。其水溶液遇三氯化鐵呈綠色，遇碳酸氫鈉呈紅色。它是一種白色至褐色的結(jié)晶性粉末，在空氣中會(huì)變色。
原兒茶酸是復(fù)雜多酚類的代謝產(chǎn)物，例如花青素和原花青素，他們?cè)谥参锖退械暮亢芨?，能夠?yàn)閯?dòng)物和人類吸收，據(jù)估算人們每天攝入的花青素比其他多酚類要高，因此原兒茶酸的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值越來(lái)越得到認(rèn)可。大量實(shí)驗(yàn)證明，原兒茶酸針對(duì)不同的分子靶點(diǎn)具有多種多樣的生物活性，其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經(jīng)保護(hù)的作用，此外原兒茶酸具有潛在的化學(xué)防護(hù)的作用，它能夠抑制體外的化學(xué)致癌物質(zhì)以及在不同方面產(chǎn)生促凋亡和抗增殖的作用。
1.原兒茶酸抗菌作用
原兒茶酸具有廣泛的抗菌作用，從植物洛神葵中分離提取的原兒茶酸在體外實(shí)驗(yàn)中，對(duì)于對(duì)甲氧西林有抗性的金黃色葡萄球菌、肺炎桿菌、綠膿假單胞菌以及鮑氏不動(dòng)桿菌有抑制作用，且原兒茶酸抑菌能力要優(yōu)于洛神葵，熱處理的原兒茶酸，并沒(méi)有影響它的抑菌活性。原兒茶酸可以添加到肌肉食品中來(lái)防止彎曲菌屬的污染，并且能夠延遲脂質(zhì)氧化。原兒茶酸的最小抑菌濃度在24-44microg/mL時(shí)有效的抑制食物腐敗菌、鼠傷寒沙門氏菌DT104、大腸桿菌O157：H7、產(chǎn)單核細(xì)胞李斯特菌、金黃色葡萄球菌、蠟樣芽孢桿菌，并呈一定的劑量依賴性，這些表明原兒茶酸可能會(huì)作為食品添加劑來(lái)防止細(xì)菌污染。
2.原兒茶酸抗癌作用
原兒茶酸在癌癥預(yù)防上有一定的作用，其作用機(jī)制可能與其抗氧化活性有關(guān)，包括抑制生長(zhǎng)、清除氧自由基和上調(diào)參與中和的酶等，或者它影響一些致癌物質(zhì)的一期和二期的代謝，也可能直接通過(guò)DNA分子封閉了最終的致癌物質(zhì)的結(jié)合位點(diǎn)，從而阻止了導(dǎo)致突變和腫瘤性轉(zhuǎn)化的化合物的形成，起到一定的防癌的作用。從金銀花中提取的原兒茶酸在100micromol/L時(shí)，能夠通過(guò)誘導(dǎo)JNK依賴性的肝癌細(xì)胞凋亡有效的殺死HepG2肝癌細(xì)胞。原兒茶酸能夠抑制癌細(xì)胞的新陳代謝，通過(guò)激活RhoB來(lái)下調(diào)Ras/Akt/NF-κB通路，這反過(guò)來(lái)導(dǎo)致了MMP誘導(dǎo)的癌細(xì)胞的活動(dòng)減少，降低了癌細(xì)胞的侵襲性，因此其在抗癌的開發(fā)上有一定的價(jià)值。原兒茶酸對(duì)人乳房，肺，肝，子宮頸，前列腺的癌細(xì)胞具有促凋亡作用，呈一定的濃度依賴性減少了這些癌細(xì)胞的活力，這表明了原兒茶酸通過(guò)促進(jìn)癌細(xì)胞的凋亡或者延緩腫瘤細(xì)胞的浸潤(rùn)以及新陳代謝來(lái)發(fā)揮其抗癌作用，是一種潛在的抗癌劑。
3.原兒茶酸抗氧化作用
良姜屬原兒茶酸在體外降低過(guò)氧化氫所誘導(dǎo)的細(xì)胞生存率，防止氧化性損傷，在體內(nèi)能夠減輕氧化性應(yīng)激，它的保護(hù)作用可能是通過(guò)抗過(guò)氧化物酶的活性以及抑制自由基的生成促成的。木槿屬原兒茶酸對(duì)t-BHP誘導(dǎo)的肝細(xì)胞的氧化性損傷具有保護(hù)作用。原兒茶酸對(duì)于二惡英誘導(dǎo)的大鼠心臟組織的氧化性損傷以及組織病理學(xué)的損傷有保護(hù)作用，它通過(guò)增加二惡英誘導(dǎo)的大鼠心臟組織的硫代巴比妥酸活性物質(zhì)，減少谷胱甘肽、過(guò)氧化氫酶、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶和超氧化物歧化酶的含量，從而減輕了心臟組織的壞死和出血。
4.原兒茶酸抗炎作用
原兒茶酸具有抗炎作用，其對(duì)LPS誘導(dǎo)的RAW-264.7細(xì)胞以及角夾菜膠誘導(dǎo)的小鼠的空氣袋模型具有保護(hù)作用，能夠降低促炎因子TNF-α、IL-1β，促炎介質(zhì)NO、PGE2、INOS、COX-2、NF-κB以及MAPK。另外，原兒茶酸是用作抗菌消炎的四季青片中的重要活性成分。
5.原兒茶酸的抗高血糖作用
在糖尿病小鼠中，原兒茶酸顯著的降低血糖含量并且增加胰島素的水平。其原因可能是原兒茶酸減輕了糖尿病的并發(fā)癥，降低甘油三酯，發(fā)揮其抗氧化以及抗炎作用而得。原兒茶酸有利于預(yù)防或者緩解糖尿病并發(fā)癥的相關(guān)糖化。
6.原兒茶酸的其他作用
在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氫吡啶誘導(dǎo)的小鼠中，原兒茶酸通過(guò)降低多巴胺的含量以及在紋狀體的多巴胺的代謝物的含量，抑制這種神經(jīng)毒性，并且改善了黑質(zhì)的病理學(xué)，減少了黑質(zhì)的酪氨酸羥酶的表達(dá)，從而起到了一定的神經(jīng)保護(hù)的作用，在臨床上可能用作帕金森病的治療。原兒茶酸能夠潛在的抗傳染性法氏囊病毒。原兒茶酸能夠有效的減少載脂蛋白E缺失的小鼠的動(dòng)脈粥樣化。原兒茶酸能夠預(yù)防二惡英誘導(dǎo)的雄性大鼠的生殖毒性。
采用胡椒醛作原料,先用高錳酸鉀氧化制成胡椒酸,再經(jīng)三氯化鋁水解制備原兒茶酸的,合成路線如下:
圖1為原兒茶酸的合成路線圖
1.胡椒酸的制備
將12 g胡椒醛和300 ml水加入到1000 ml的三頸瓶中,加熱至上70～80℃ ,劇烈攪拌下,滴加5%的高錳酸鉀水溶液(18 g高錳酸鉀加360 ml水),滴加時(shí)間約30 min,加畢,繼續(xù)攪拌至紫色褪去,趁熱過(guò)濾,洗滌濾餅。母液酸化,過(guò)濾得胡椒酸,自然干燥成品12.4 g,收率94%,熔點(diǎn)228～231℃。
2.原兒茶酸的制備
將4 g三氯化鋁加入到150 ml的硝基苯中,攪拌溶解,分批加入10 g胡椒酸,室溫下攪拌3～5 h,將反應(yīng)液倒入100 ml水中,分出水層,向該水溶液中通入二氧化硫,原兒茶酸析出。干重7.5g,熔點(diǎn)200～201℃ ,收率81%。
1.從紫丁香葉中提取原兒茶酸
（1）樣品的前處理。紫丁香葉原藥材經(jīng)干燥并通過(guò)挑選去除種子及各種雜物，經(jīng)粉碎機(jī)粉碎，得細(xì)粉。
（2）原兒茶酸提取。稱取過(guò)40目篩的紫丁香葉片粉末2.0g，在設(shè)定的工藝條件下以無(wú)水乙醇為提取劑進(jìn)行提取。提取液濾過(guò)，棄去藥渣，回收乙醇，得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L鹽酸，振搖使之溶解，轉(zhuǎn)入分液漏斗中，用0.1mol/L氫氧化鈉溶液提取3次，每次50ml，每次提取后的氫氧化鈉溶液分別用10ml乙醚洗滌后，加3ml1mol/L鹽酸，合并氫氧化鈉溶液，再用50ml乙醚提取3次，3次提取的乙醚層分別用10ml水洗滌，合并乙醚液，調(diào)pH為6.0，蒸干，得幾近白色的粉末狀晶體。
2.從小薊中提取原兒茶酸
將小薊生藥(干基)100g加水1000ml煎煮0.5h,合并2次水煎液,抽濾,棄去濾渣,濾液呈咖啡色,電爐加熱濃縮至800ml,冷卻后用乙酸乙酯萃取,保留酯層,水層(I)用于提取黃酮及咖啡酸。將酯層減壓濃縮至干,熱水提取,抽濾,棄去水不溶物,水液酸化醚提,棄去水層,保留醚層。醚層用5%的碳酸氫鈉溶液提取,棄去醚層,保留碳酸氫鈉萃取液。將碳酸氫鈉提取液酸化,醚提,調(diào)PH值為6,濃縮結(jié)晶,用CHCl3重結(jié)晶,即得無(wú)色針狀物原兒茶酸晶體。產(chǎn)物熔點(diǎn)為198～200℃。
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